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碱性离子液体条件下烷基化壳聚糖衍生物的制备及其抑菌性能研究_裴立军

第34卷第3期2014年6月

林产化学与工业ChemistryandIndustryofForestProducts

Vol.34No.3June2014

doi:10.3969/j.issn.0253-2417.2014.03.008

碱性离子液体条件下烷基化壳聚糖衍生物的制备

及其抑菌性能研究

1211

裴立军,蔡照胜,商士斌,宋湛谦

*

(1.中国林业科学研究院林产化学工业研究所;生物质化学利用国家工程实验室;国家林业局林产化学工程重点开放性实验室;江苏省生物质能源与材料重点实验室,江苏南京210042;

2.盐城工学院化学与生物工程学院,江苏盐城224051)

PEILi-jun

1

摘要:3-Bmim]OH)碱性离子液体碱化,壳聚糖(CTS)首先用1-甲基-丁基咪唑氢氧化物([再令

IR、碱化后壳聚糖与卤代烷进行烷基化反应,制备具有不同长度取代基的烷基化壳聚糖,用FT-

HNMR对烷基化产物进行了表征,并考察了时间、温度及物料比对烷基壳聚糖取代度的影响,得到较佳的反应条件。离

子液体具有重复使用性,反应后的离子液体重复使用3次后,烷基壳聚糖的取代度仍无明显降低。采用最低抑菌浓度法对目标产物的抑菌性能进行了测试,初步的结果显示合成的化合物都有一定的抑菌活性,特别是乙烷基壳聚糖(E-CTS)、CTS)及十二烷基壳聚糖(D-CTS)都对绿脓假单胞菌具有良好的活性,对其最低抑菌浓度分丁烷基壳聚糖(B-128和256mg/L,CTS)的抑菌效果较差。烷基化别为128、抑菌效果优于市售杀菌剂氨共青霉素钠,十六烷基壳聚糖(C-合物的抑菌性能随取代度增大或碳链的增长均有所降低。关键词:

碱性离子液体;碱化;烷基化;抑菌性能

文献标识码:A

2417(2014)03-0044-07文章编号:0253-中图分类号:TQ35;O636.1

SynthesisandAntibacterialActivityofAlkylatedChitosan

DerivativesunderBasicIonicLiquidCondition

PEILi-jun1,CAIZhao-sheng2,SHANGShi-bin1,SONGZhan-qian1

(1.InstituteofChemicalIndustryofForestProducts,CAF;NationalEngineeringLab.forBiomassChemicalUtilization;KeyandOpenLab.ofForestChemicalEngineering,SFA;KeyLab.ofBiomassEnergyandMaterial,JiangsuProvince,Nanjing210042,China;

2.SchoolofChemicalandBiologicalEngineering,YanchengInstituteofTechnology,Yancheng224051,China)

Abstract:Chitosan(CTS)wasalkalizedby[Bmim]OHbasicionicliquidinthisstudy.Thenthealkalizedchitosanreactedwithalkylhalidestopreparethealkylatedchitosanwithdifferentsubstituents.ThestructuresofalkylatedproductswerecharacterizedbyIRand

1

HNMR.Theeffectsofreactiontime,temperatureandmaterialratioonthesubstitutiondegree(DS)ofalkyl

chitosanwerealsoinvestigatedandthentheoptimalreactionconditionwasobtained.Theseparatedionicliquidcouldbereused,andnonoticeablechangesoftheDSforalkylatedchitosanwereobservedwhenthereactedionicliquidwasreusedfor3times.Theantibacterialpropertiesofthetargetproductsweretestedbytheminimuminhibitoryconcentrationmethod.Preliminaryresultsindicatedthatthosecompoundshadtheantibacterialactivity.Inparticular,ethylchitosan(E-CTS),butylchitosan(B-CTS),anddodecylchitosan(D-CTS)exhibitedexcellentantibacterialactivitiesagainsttoPseudomonasaeruginosa.Theminimuminhibitionconcentrationwere128,128and256mg/L,respectively.TheirantibacterialeffectswerebetterthancommerciallysoldAmpicillinsodiumwhiletheC-CTSantibacterialeffectwasworse.TheantibacterialactivityofalkylatedchitosandecreasedwiththeincreaseoftheDSandthelengthofcarbonchain.

收稿日期:2013-05-06

基金项目:国家自然科学基金资助项目(31170543)作者简介:裴立军(1980—),博士生,主要从事天然资源化学与利用男,山东潍坊人,*通讯作者:宋湛谦,中国工程院院士,mail:songzq@hotmail.com

碱性离子液体条件下烷基化壳聚糖衍生物的制备及其抑菌性能研究_裴立军

。研究员,博士生导师,主要从事天然产物化学研究;E-

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